Farklı reaksiyonlarda metil 3 - bromobenzoatın (CAS 618 - 89 - 3) reaksiyon mekanizmaları nelerdir?

Metil 3 - Bromobenzoat (CAS 618 - 89 - 3), organik sentezde çok çeşitli uygulamalara sahip önemli bir organik bileşiktir. Metil 3 - bromobenzoatın güvenilir bir tedarikçisi olarak, farklı kimyasal reaksiyonlardaki çeşitli reaksiyon mekanizmalarında iyi biriyim. Bu blog yazısı bu reaksiyon mekanizmalarını ayrıntılı olarak araştıracaktır.

Nükleofilik aromatik ikame reaksiyonları

Metil 3 - bromobenzoat için en yaygın reaksiyon tiplerinden biri nükleofilik aromatik ikamedir. Metil 3 - bromobenzoatın benzen halkası üzerindeki brom atomu, belirli koşullar altında bir nükleofil ile değiştirilebilir.

Tipik bir nükleofilik aromatik ikame reaksiyonunda, reaksiyon mekanizması genellikle bir ilave - eliminasyon yolunu takip eder. İlk olarak, nükleofil, benzen halkası üzerindeki brom atomuna bağlı karbon atomuna saldırır ve negatif yüklü bir ara maddeye sahiptir. Bu ara madde, benzen halkasının aromatikliğinin bozulması nedeniyle nispeten kararsızdır. Daha sonra, bromür iyonu ayrılır, benzen halkasının aromatikliğini geri yükler ve ikame ürününü üretir.

Örneğin, bir alkoksit iyonu (RO⁻) gibi güçlü bir nükleofil ile reaksiyona girerken, alkoksit iyonu karbon brom bağına saldırır. Nükleofilden elde edilen elektronlar, karbon atomu ile yeni bir bağ oluşturmak için kullanılırken, karbon brom bağındaki elektronlar brom atomuna itilir ve bromür iyonu olarak bırakılmasına neden olur. Genel reaksiyon aşağıdaki gibi temsil edilebilir:

[\ text {metil 3 - bromobenzoate}+ro^ - \ rightarrow \ text {metil 3 - Alkoksibenzoat}+br^ -]

Metil 3 - bromobenzoatın nükleofilik aromatik ikamesinin reaksiyon oranı çeşitli faktörlerden etkilenir. Nükleofilin doğası çok önemlidir. Daha güçlü nükleofiller genellikle daha hızlı reaksiyona girer. Ayrıca, sıcaklık ve çözücü gibi reaksiyon koşulları önemli roller oynar. Polar aprotik çözücüler genellikle tercih edilir, çünkü nükleofil ile ilişkili katyonları çözebilir ve nükleofilin reaktivitesini arttırabilirler.

Çapraz - Kuplaj reaksiyonları

Çapraz bağlantı reaksiyonları, metil 3 - bromobenzoat için bir başka önemli reaksiyon sınıfıdır. Bu reaksiyonlar, özellikle karbon bağlarının yapımında, karmaşık organik moleküllerin sentezinde yaygın olarak kullanılmaktadır.

En iyi bilinen çapraz kuplaj reaksiyonlarından biri Suzuki - Miyaura reaksiyonudur. Bu reaksiyonda, metil 3 - bromobenzoat, bir paladyum katalizörü ve bir baz varlığında bir organoboron bileşiği ile reaksiyona girer. Suzuki - Miyaura reaksiyonunun reaksiyon mekanizması birkaç adım içerir.

İlk olarak, paladyum (0) katalizör metil 3 - bromobenzoat ile koordine eder ve brom atomu palladyum merkezine aktarılır ve bir palladyum (II) kompleksi oluşturur. Daha sonra, organoboron bileşiği palladyum (II) kompleksi ile transketalasyona uğrar, organik grubu bor atomundan palladyum merkezine aktarır. Son olarak, organik grup arasında organoboron bileşiğinden organik grup ile metil 3 - bromobenzoat benzen halkası ve paladyum (0) katalizörünün rejenere edilmesi arasında yeni bir karbon bağı oluşturan indirgeyici eliminasyon meydana gelir.

Bir arilboronik asit (AR - B (OH) ₂) ile metil 3 - bromobenzoatın Suzuki - Miyaura reaksiyonu için genel reaksiyon denklemi şu şekilde yazılabilir:

[\ text {metil 3 - bromobenzoate}+ar - b (oh) _2 \ xRigHarrow [taban] {\ text {pd katalizör}} \ text {metil 3 - arilbenzoate}+b (oh) _3+hbr]

Palladyum katalizörü ve tabanın seçimi Suzuki - Miyaura reaksiyonunun başarısı için çok önemlidir. Yaygın paladyum katalizörleri arasında PD (PPH₃) ₄ ve PD (OAC) ₂ bulunur ve sıklıkla potasyum karbonat veya sodyum hidroksit gibi bazlar kullanılır.

Azaltma reaksiyonları

Metil 3 - bromobenzoat da indirgeme reaksiyonları geçirebilir. Örneğin, metil 3 - bromobenzoattaki karbonil grubu bir alkol grubuna indirgenebilir. Bu reaksiyon için yaygın bir indirgeme maddesi lityum alüminyum hidrittir (Lialh₄).

Lialh₄ tarafından metil 3 - bromobenzoatın azaltılmasının reaksiyon mekanizması bir hidrit transferi içerir. Lialh₄'dan hidrit iyonu (H⁻), metil 3 - bromobenzoatın karbonil karbon atomuna saldırır. Hidrit iyonundan elde edilen elektronlar, karbonil karbon ile yeni bir bağ oluştururken, karbon - oksijen çift bağındaki elektronlar oksijen atomuna itilir ve bir alkoksit ara maddesi oluşturur.

Daha sonra, alkoksit ara maddesi iş - yukarı işlem sırasında su veya asit ile reaksiyona girer, oksijen atomunu proton eder ve karşılık gelen alkol üretir. Genel reaksiyon şu şekilde temsil edilebilir:

[\ text {metil 3 - bromobenzoate} +4 [h] \ xRightarrow {\ text {lialh} _4} \ text {3 - bromobenzil alkol}+ \ text {ch} _3OH]

Metil 3 - bromobenzoatın katılabileceği bir diğer indirgeme reaksiyonu, özel koşullar altında benzen halkasının azaltılmasıdır. Örneğin, metal bir amonyak sistemi (sıvı amonyakta sodyum gibi) kullanılarak, benzen halkası çözünen bir metal indirgeme mekanizması yoluyla aromatik olmayan bir sikloheksadien yapısına indirgenebilir.

Ester hidroliz reaksiyonları

Ester hidrolizi, metil 3 - bromobenzoat için temel bir reaksiyondur. Asidik veya bazik koşullarda, metil 3 - bromobenzoattaki ester bağı kırılabilir, bu da 3 - bromobenzoik asit ve metanol üretebilir.

Asidik hidrolizde, reaksiyon mekanizması ester grubunun karbonil oksijen atomunun asit tarafından protonlanması ile başlar. Bu protonlama, karbonil karbon atomunun elektrofilitesini arttırır, bu da su moleküllerinin nükleofilik saldırısına daha duyarlı hale getirir. Su molekülü karbonil karbon atomuna saldırır ve tetrahedral bir ara madde oluşturur. Daha sonra, bir dizi proton transferi ve bağ kırma basamakları yoluyla, ester bağı parçalanır, metanol serbest bırakır ve 3 - bromobenzoik asit üretir.

Saponifikasyon olarak da bilinen bazik hidrolizde, hidroksit iyonu (OH⁻) bir nükleofil görevi görür ve ester grubunun karbonil karbon atomuna saldırır. Bir tetrahedral ara madde oluşur ve daha sonra metoksit iyonu (Ch₃o⁻), 3 - bromobenzoik asit karboksilat tuzu üretir. Çalışma süreci sırasında, karboksilat tuzunun bir asit ile asitleştirilmesi 3 - bromobenzoik asit üretir.

Uygulamalar ve ilgili bileşikler

Metil 3 - Bromobenzoat ve reaksiyon ürünleri, farmasötikler, tarımsal anma ve malzeme bilimi alanlarında çeşitli uygulamalara sahiptir. Örneğin, çapraz birleştirme reaksiyonlarından elde edilen ürünler, biyoaktif bileşiklerin sentezinde ara maddeler olarak kullanılabilir.

Ayrıca diğer ilgili bileşiklerle de ilgileniyorsanız,2- (Boc - Amino) Furan CAS 56267 - 47 - 1-6 - Floro - 2H - Benzo [D] [1,3] oksazin - 2,4 (1H) - Dione CAS 321 - 69 - 7, VeSiklopentil hidrazin dihidroklorür CAS 645372 - 27 - 6. Bu bileşikler, daha karmaşık sentetik yollarda metil 3 - bromobenzoat ile kombinasyon halinde kullanılabilir.

Sonuç ve Davet

Sonuç olarak, metil 3 - bromobenzoat, farklı kimyasal reaksiyonlarda çeşitli reaksiyon mekanizmalarına sahip çok yönlü bir bileşiktir. Bu reaksiyon mekanizmalarını anlamak, organik sentezdeki uygulaması için çok önemlidir. İster akademik araştırmalara ister endüstriyel üretime dahil olun, Methyl 3 - Bromobenzoat, projeleriniz için değerli bir başlangıç ​​materyali olabilir.

Güvenilir bir metil 3 - bromobenzoat tedarikçisi olarak, yüksek kaliteli ürünler ve mükemmel hizmet sunmaya kararlıyız. Metil 3 - bromobenzoat veya ilgili bileşikler için herhangi bir ihtiyacınız varsa, lütfen tedarik ve iş müzakeresi için bizimle iletişime geçmekten çekinmeyin. Sizinle uzun vadeli ve karşılıklı olarak faydalı bir işbirliği kurmayı dört gözle bekliyoruz.

Referanslar

1. Mart, J. Gelişmiş Organik Kimya: Reaksiyonlar, Mekanizmalar ve Yapı. Wiley, 2007.
2. Smith, MB ve March, J. March'ın Gelişmiş Organik Kimyası: Reaksiyonlar, Mekanizmalar ve Yapı. Wiley, 2013.
3. Carey, FA ve Sundberg, RJ İleri Organik Kimya. Springer, 2007.