Etil 2-okso-2-(tiyofen-2-il)asetat CAS 4075-58-5

Yüksek stabilitelerini yansıtan tiyofenler, kükürt kaynakları ve hidrokarbonları, özellikle doymamış olanları içeren birçok reaksiyondan ortaya çıkar. Keşfini yaptığı yıl Meyer tarafından tiyofenin ilk sentezi asetilen ve elementel kükürt içerir. Tiyofenler klasik olarak 1,4-diketonların, diesterlerin veya dikarboksilatların, Paal-Knorr tiyofen sentezinde olduğu gibi P4S10 gibi sülfürleştirici reaktiflerle reaksiyonu yoluyla hazırlanır. Özel tiyofenler, sülfürleme maddesi olarak Lawesson reaktifi kullanılarak veya iki esterin elementel kükürt varlığında yoğunlaşmasını içeren Gewald reaksiyonu yoluyla benzer şekilde sentezlenebilir. Diğer bir yöntem ise Volhard-Erdmann siklizasyonudur.

Tiyofen dünya çapında yılda yaklaşık 2,000 metrik tonluk mütevazı bir ölçekte üretilmektedir. Üretim, bir kükürt kaynağının (tipik olarak karbon disülfür) ve bir C-4 kaynağının (tipik olarak bütanol) buhar fazındaki reaksiyonunu içerir. Bu reaktifler 500-550 derecede bir oksit katalizör ile temas ettirilir.

Etil tiyofen-2-glioksilat (4075-58-5) aynı zamanda Etil-2-tiyofenglioksilat olarak da adlandırılabilir; Etil alfa-oksotiyofen-2-asetat; Tiyofen-2-glioksilik asit etil ester; Etil 2-okso-2-(2-tienil)asetat .Tehlikeli olduğundan ilk yardım tedbirleri ve diğerleri bilinmelidir. Örneğin: Ciltle temas ettiğinde: önce cildi yıkayın Kirlenmiş giysileri çıkarırken en az 15 dakika boyunca hemen bol su ile yıkayın. İkinci olarak, ayakkabılara tıbbi yardım alın. Veya gözlerde: Gözleri en az 15 dakika boyunca, ara sıra üst ve alt göz kapaklarını kaldırarak bol suyla yıkayın. Daha sonra en kısa sürede tıbbi yardım alın. Solunduğunda: Maruz kalınan yerden uzaklaştırın ve hemen temiz havaya çıkın. nefes alamıyorum. Nefes almak zorlaştığında oksijen verin. Ve tıbbi yardım alır almaz. Daha sonra ürünün yutulması gerekir: Ağzınızı suyla yıkayın ve derhal tıbbi yardım alın. Doktor için notlar: Destekleyici ve semptomatik tedavi uygulayın.

Ayrıca Etil tiyofen-2-glioksilat (4075-58-5) normal sıcaklık ve basınç koşulları altında stabil olabilir. Güçlü oksitleyici maddelerle, ateşleme kaynaklarıyla, güçlü asitlerle, güçlü bazlarla uyumlu değildir ve uyumsuz malzemelerle birlikte alın. Ayrıca tehlikeli bozunma ürünlerine parçalanmasını da önleyin: tahriş edici ve zehirli dumanlar ve gazlar, karbondioksit, karbon monoksit.

Fosfonik asit türevleri enerji depolama ve katalizde uygulamalar almıştır. Ayrıca iyon değişiminde, enantioselektif interkalasyon reaksiyonlarında ve elektroaktif özellikler sergileyen ince filmlerin kendiliğinden birleştirilmesinde de kullanılmıştır. Ayrıca, fosfonik asit türevlerine dayalı polielektrolit membranlar da geliştirilmiş ve serbest radikallerin saldırılarının yanı sıra sıcaklığa ve korozyona karşı önemli bir direnç sergilediği gösterilmiştir.

Fosfonik asit türevleri de daha temel bir bakış açısından ilginç bileşiklerdir. Aslında, hidroksil gruplarının içsel konformasyonel esnekliği ve ayrıca hem alıcı hem de donör olarak molekül içi ve/veya moleküller arası H-bağı tipi etkileşimlere katılma yetenekleri, genellikle ilginç moleküler ve moleküller üstü mimarilerle sonuçlanır. Bunlar, fosfonik asit kısmına bağlı ikame edicinin aynı zamanda araştırmayı zorlayan yapısal özelliklere (örn. konformasyonel esneklik, π-elektron delokalizasyonu, H-bağı oluşturma kapasitesi ve diğerleri) sahip olduğu durumlarda güçlendirilir.

Yeni bir fosfonik asit olan (2-okso-2-(tiyofen-2-il)etil) fosfonik asidin (OTEPA; Şema 1) sentezi, yapısal ve spektroskopik karakterizasyonuyla birlikte rapor edilmektedir. moleküler seviyede ve kristal fazda. OTEPA, kayda değer sayıda konformer (konformasyon izomerleriyle sonuçlanabilecek beş farklı iç rotasyon derecesine sahiptir) ve farklı tipte intra/moleküler arası H tipi etkileşimler sergilemek için yapısal özelliklerle eşleşen basit bir fosfonik asit türevidir (beş tane gösterir). elektronegatif merkezler, artı H-bağı alıcıları (elektron donörleri) olarak görev yapabilen delokalize bir halka π-sistemi ve H-bağı donörleri olarak çalışabilen iki OH grubu].

Bu makalenin temel amacı, bileşiğin izole edilmiş molekülünde ve/veya kristal fazında mevcut olan başlıca molekül içi ve moleküller arası etkileşimlerin farklı önemine ışık tutmaktır. Bu veriler, fosfonik asit grubunun yapısal özellikleri ve özelliklerine ilişkin mevcut bilgilerin geliştirilmesiyle ilgilidir. OTEPA molekülünün konformasyonel alanı teorik olarak araştırıldı ve en kararlı konformerler yapısal ve spektroskopik olarak karakterize edildi. Uyumluların göreceli stabiliteleri, bileşiğin yapısal özelliklerine dayanarak açıklanır; fosfonik asit fragmanının OH gruplarından biri ile ikame edicinin karbonil oksijen atomu arasında kurulan molekül içi H bağı, bu değişimden sorumlu olan ana molekül içi etkileşimdir. bileşiğin en düşük enerjili konformerlerinin stabilizasyonu.

Çok ilginç bir şekilde, karbonil oksijen atomu ile tiyofen halkasının kükürt atomu arasındaki O⋯S temasının (daha önce diğer moleküler sistemlerde bulunan N⋯S tipi temasa benzer) belirlenmesinde önemli bir molekül içi etkileşim olduğu da bulunmuştur. OTEPA'nın en düşük enerjili iki konformerinin stabilitesi. Öte yandan, kristalde, izole edilmiş OTEPA molekülünün en düşük enerjili konformerlerini stabilize eden molekül içi H-bağı, komşu moleküllerle oluşturulan moleküller arası H-bağları ile değiştirilir, böylece kristalin fazda seçilen konformasyonlar daha yüksek enerjili yapılar olur. izole edilmiş haldeyken (en kararlı konformerin enerjisinden 13 kJ mol−1'den daha yüksek enerjilerle). OTEPA, önemli ölçüde yapısal yeniden düzenleme gerektiren, kristalleşme sonrasında konformasyonel seçimi gösteren bir bileşiğin ilginç bir örneğidir.