Piridin'in Elektrofilik Yer Değiştirmesi

Piridin "π-eksik" bir heterosiklik halkadır ve elektron bulutu yoğunluğu benzenden daha düşüktür, dolayısıyla elektrofilik ikame reaksiyonu aktivitesi de benzenden daha düşüktür ve nitrobenzen ile karşılaştırılabilir. Halkadaki nitrojen atomlarının pasifleştirilmesi nedeniyle elektrofilik sübstitüsyon reaksiyonunun koşulları sert ve verim düşüktür ve sübstitüentler esas olarak 3( ) pozisyonuna girer.
Benzen ile karşılaştırıldığında, piridinin siklik elektrofilik ikamesi daha zor hale gelir ve ikame ediciler esas olarak ara maddenin göreceli stabilitesi ile açıklanabilen 3( ) pozisyonuna girer.
Piridin'in elektrofilik ikamesi benzenden daha zordur çünkü elektriksel olarak soğuran nitrojen atomlarının varlığı ve ara maddelerin pozitif iyonları, benzen ile ikame edilen karşılık gelen ara maddeler kadar kararlı değildir. Elektrofilik reaktif saldırısının konumu karşılaştırıldığında, 2( ) ve 4( ) konumlarına saldırırken oluşan ara maddenin, son derece kararsız olan elektronegatif nitrojen atomu üzerinde pozitif yüklü bir rezonans limit formülüne sahip olduğu görülebilir ve 3( ) ikame edilmiş ara madde bu son derece kararsız limit formülüne sahip değildir ve ara maddesi 2 ve 4 konumlarına saldıran ara maddeden daha kararlıdır. Bu nedenle 3 pozisyonun ikame ürünleri kolaylıkla üretilir.