Piridin'in Nükleofilik Yer Değiştirmesi

Piridin halkası üzerindeki nitrojen atomunun elektron absorbsiyonu nedeniyle halka üzerindeki karbon atomunun elektron bulut yoğunluğu azalır, özellikle 2 ve 4 bölgelerindeki elektron bulut yoğunluğu daha düşük olur, dolayısıyla halka üzerindeki nükleofilik yer değiştirme reaksiyonu oluşması kolaydır ve ikame reaksiyonu esas olarak 2 ve 4 bölgelerinde meydana gelir.
2-aminopiridini oluşturmak için piridinin sodyum amino ile reaksiyonuna Chizhibabin reaksiyonu denir ve 2 bölge zaten doluysa, 4-aminopiridin elde etmek için reaksiyon 4 bölgede meydana gelir, ancak verim düşüktür . Piridin halkasının konumunda iyi bir ayrılan grup (halojen, nitro gibi) varsa nükleofilik yer değiştirme reaksiyonunun meydana gelmesi kolaydır. Örneğin piridin, amonyak (veya amin), alkoksit, su ve diğer zayıf nükleofilik reaktiflerle nükleofilik ikame reaksiyonuna sahip olabilir.